Кристофера Робина отправляют в школу-интернат, поэтому его друзья из леса ста акров - Винни Пух, Тигра, Пятачок, Иа-Иа, Кенгуру, Ру, Сова и Кролик - устраивают прощальную вечеринку. Кристофер утешает Пуха на прощание и обещает, что никогда его не забудет.
В конце концов, Кристофер пошел в школу-интернат, но быстро вырос благодаря пережитому там опыту и ранней смерти своего отца. Он встречает и женится на архитекторе Эвелин, с которой у него есть дочь по имени Мэдлин, и он служит в британской армии во время Второй мировой войны. После войны он работал экспертом по эффективности в Winslow Luggages. Из-за своей сложной работы и своих планов отправить Мэдлин в школу-интернат он пренебрегает своей семьей. Джайлс Уинслоу-младший призывает Кристофера сократить расходы на 20%, в основном за счет выбора уволенных сотрудников и представления своего плана в понедельник. В результате Кристофер неохотно не может посетить загородный дом в Сассексе со своей семьей на летние выходные.
В то же время Пух просыпается и не может найти всех своих друзей, поэтому он проходит через дверь Кристофера в Лесу Сотни Акров и оказывается в Лондоне. В Лондоне он снова встречает Кристофера на скамейке в парке. Он потрясен, увидев Пуха. Кристофер решает вернуть Пуха в лес через дверь возле его дома в Сассексе после того, как Пух обрушил все полки в своей квартире.
Пройдя мимо семьи Кристофера, которая проводит выходные в одиночестве в загородном доме в Сассексе, они входят в Лес Сотни Акров. Кристофер сердится из-за рассеянности Пуха и его страха перед слонами и толпой. Наконец, он объясняет Пуху, что он больше не ребенок, прежде чем двое теряют друг друга в тумане. Кристофер обнаруживает Иа и Пятачка, которые приводят его к другим друзьям Пуха, которые прячутся в стволе дерева из-за страха перед Слонопотамом. Не сумев убедить своих друзей, что он на самом деле Кристофер Робин, он притворяется, что победил Слонопотама, чтобы доказать это. Ведь они верят, что он Кристофер Робин, и приветствуют с радостью. Когда персонажи воссоединяются с Пухом на месте встречи, Кристофер извиняется за что он раньше расстраивался. Кристофер говорит Пуху, как он потерян, но Пух напоминает ему, что они нашли друг друга, и утешает его объятиями. На следующее утро Кристофер выбегает из леса 100 акров, чтобы выступить с презентацией в Лондоне. Он встречает свою семью и исчезает, потому что не знает, как рассказать им о лесу в сто акров.
Пух замечает, что Тиггер удалил документы презентации Кристофера, пока сушил его портфель, поэтому Пух, Тигра, Пятачок и Иа решают поехать в Лондон, чтобы вернуть их ему. Они встречают Мадлен, которая узнает Пуха, Тигра, Пятачка и Иа по рисункам своего отца. Она присоединяется к ним в попытке отговорить своего отца от школы-интерната. Когда Эвелин позже обнаруживает письмо, которое оставила ей Мэдлин, она также возвращается в Лондон.
Персонаж потрясен, обнаружив, что его портфель заполнен вещами Тигра. В конце концов приезжает Эвелин, и Кристофер присоединяется к ней, чтобы искать Мадлен в Лондоне. Группа Мэдлин прячется в ящиках компании Уинслоу на грузовике, едущем в штаб-квартиру Уинслоу, но Тигра, Иа и Пятачка случайно сбрасывают с грузовика вместе с ящиком. Вы встречаете Кристофера и Эвелин. Мэдлин и Пух прибывают к зданию Уинслоу и присоединяются к группе Кристофера. Однако бумаги парня теряются, когда Мэдлин случайно спотыкается на лестнице, и они уносятся ветром по Лондону. Мэдлин и Пух ужасно расстроены. Герой уверяет свою дочь, что она важна для него и что он не отправит ее в интернат.
Вернувшись в Уинслоу, он импровизирует план по снижению цен на багаж, предоставлению сотрудникам оплачиваемого отпуска и продаже их сумок обычным людям, чтобы повысить спрос. Уинслоу-младший отвергает эту идею, но его отец соглашается с планом. Кристофер также настаивает на том, что Младшенький ничего не сделал для этого плана, поскольку он играл в гольф все выходные, поэтому это унижает его.
Семья Кристофера Робина в конечном итоге вместе посещает Лес Сотни Акров, чтобы Кристофер мог познакомить их с остальными своими друзьями.